Hermann Hinrich Osterloh wird am 12. Mai 1845 als zweites Kind von Johann Heinrich Osterloh und Margareta Elisabeth Osterloh in Klattenhof geboren. Er ist der jüngere Bruder von Catharina Sophia Osterloh. Mit Catharina Margaretha Köhler, Anna Margaretha Osterloh und Johann Hinrich Osterloh hat er darüber hinaus noch drei ältere Halbgeschwister aus der ersten Ehe seines Vaters mit Catharine Margarethe Schwepe.
Eine Woche nach Hermanns Geburt bricht der britische Polarforscher John Franklin von London aus zu seiner dritten Arktis-Expedition auf. Der Auftrag an die von ihm befehligten Segler HMS Erebus und HMS Terror lautet, erstmals über die sagenumwobene Nordwestpassage vom Atlantik in den Pazifik zu gelangen und so nach mehr als 400 Jahren erfolgloser Suche einen Weg zu finden, Handelsschiffen künftig den deutlich längeren Weg um Südamerika herum zu ersparen. Für die Aufgabe scheint Franklin bestens ausgerüstet: Seine Ausrüstung entspricht dem neuesten Stand der Technik, und er führt genügend Proviant mit sich, um notfalls drei Jahre im kanadischen Packeis überwintern zu können.
Am 12. Juli 1845 erreicht Franklin die Davisstraße an der Westküste Grönlands. Wie geplant schert dort das begleitende Versorgungsschiff aus dem Verband aus, die anderen beiden Schiffe segeln mit 129 Mann Besatzung weiter Richtung Nordwesten. Am 26. Juli begegnen sie einem Trupp europäischer Walfänger – es ist der letzte Kontakt mit der zivilisierten Außenwelt. Kein Teilnehmer der Franklin-Expedition kehrt lebend zurück, ihr Schicksal und die Gründe des Scheiterns bleiben über viele Jahre hinweg ein Mysterium.
Als es im Frühjahr 1848 noch immer keinerlei Lebenszeichen gibt, startet die britische Regierung eine Reihe von Rettungsaktionen. Eines der beteiligten Schiffe entdeckt im August 1850 auf der Beechey-Insel neben drei Seemannsgräbern Spuren von Franklins erstem Winterlager. Später berichten einheimische Inuit von umherirrenden Weißen, die einer nach dem anderen gestorben seien und zum Schluss sogar Kannibalismus betrieben hätten. Im Frühjahr 1854 stellt daraufhin die britische Regierung die Suche nach den Verschollenen offiziell ein.
Eine letzte, von Franklins Ehefrau Jane aus privaten Spenden finanzierte Suchexpedition findet schließlich im Frühsommer 1859 auf der King-William-Insel eine größere Anzahl verstümmelter Skelette sowie eine unter Steinen deponierte Nachricht. Diesen Aufzeichnungen zufolge ist John Franklin bereits im Juni 1847 verstorben und die noch lebenden Besatzungsmitglieder haben dann im April 1848 nach der Aufgabe der im Eis eingeschlossenen Schiffe versucht, einen rund 350 Kilometer südlich liegenden Stützpunkt der Hudson’s Bay Company zu erreichen.
Im Frühsommer 1859 lebt Hermanns Familie noch immer in Klattenhof – darauf lassen zumindest die 1858 und 1866 im nahegelegenen Dötlingen eingetragenen Hochzeiten seiner älteren Halbgeschwister Catharina Margaretha und Johann Hinrich schließen. Sie stammen aus der Ehe von Hermanns Vater mit der 1839 verstorbenen Schwester seiner Mutter. Hermanns wie er selbst aus der zweiten Ehe hervorgegangene Schwester Catharina Sophia wiederum heiratet 1863 in Ganderkesee und lebt fortan ganz in der Nähe seiner künftigen, in Sandersfeld geborenen Ehefrau Gesine Rodiek. Durchaus möglich, dass Hermann Gesine bei dieser Gelegenheit zum ersten Mal begegnet.
Beide heiraten am 10. November 1870 – fünf Monate nach Beginn des zu diesem Zeitpunkt faktisch längst entschiedenen Deutsch-Französischen Krieges. Dessen Ende und die anschließende Gründung des Deutschen Reiches im Januar 1871 dürfte auch auf dem Hof von Hermanns Schwiegereltern Johann Dierk und Beke Rodiek (heute: Ingo und Elke Haverkamp) gebührend gefeiert werden. Dort haben sich Gesine und Hermann nach der Hochzeit eingerichtet: Als einziges Kind ihrer Eltern wird Gesine den in siebter Generation von ihrer Familie geführten Hof eines Tages übernehmen.
Mit Dietrich (März 1872) und Elise Catharine (April 1876) bringt Hermanns Ehe zwei Kinder hervor. Sie beide aufwachsen zu sehen, ist ihm nur kurze Zeit vergönnt: Hermann stirbt am 6. Januar 1882 im Alter von nur 36 Jahren. Beerdigt ist er acht Tage später auf dem evangelischen Friedhof in Ganderkesee.